Gimęs Bostone 1929 m., Cunninghamas persikėlė į Niujorką, išvykęs iš Harvardo. Jis pradėjo kaip skrybėlių dizaineris, o kai septintajame dešimtmetyje mados tapo ne tokios oficialios, jis pasirinko fotoaparatą. Gatvės stilius greitai tapo jo tema, jis ėmėsi kasdienių darbų „Chicago Tribune“ ir „Daily News“, o vėliau 70-ųjų pabaigoje tapo nuolatiniu „Times“ bendradarbiu.
Cunninghamas, pagrindinis originalaus žurnalo „Detalės“ (kur jis garsiai kauptų savo atlyginimus) bendradarbis, atsisakė kelių darbuotojų pareigybių žurnaluose ir po to, kai 1994 m. po dviračio avarijos „[už] sveikatos draudimą“ priėmė „Times“ leidimus, nepaisant to, kad savaitgalį fotografavo iki 20 galų, jis niekuo dėtas; jis dėvėjo tą pačią uniformą, valgė tuos pačius pusryčius ir miegojo ant lovelės tarp savo negatyvų failų. „Pinigai yra pigiausias dalykas“, - kartą sakė jis. „Laisvė ir laisvė yra brangiausi“.
„Norėdami pamatyti Bill Cunningham gatvės sklidimą, teko pamatyti visą Niujorką. Jaunuoliai. Rudieji žmonės. Žmonės, praleidę pranašumą mados labui, ir žmonės, kurie ką tik pasistiebė ir žinojo, kaip susidėti aprangą iš to, ką turėjo ir ko rado “, - sakė„ Dean Baquet “,„ Times “vykdomasis redaktorius.
